Del borgo fortificato delle origini, situato sulla collina che si trova tra le valli del fiume Tronto e del fiume Vibrata, si può ancora riconoscere il profilo delle antiche mura che lo circondavano, rimpiazzate nel tempo da edifici più recenti. Le due peculiari porte di ingresso al borgo sono rimaste intatte, la “Porta da Monte” a occidente e la “Porta da Mare” a oriente, costruite tra XIV e XV secolo, sono state probabilmente preservate dalla razzia del 1557 ordinata dal viceré Alvarez di Toledo, duca d’Alba, per tenere distanti dal Regno gli eserciti franco-pontifici. La “Porta da Monte”, edificata coi mattoni, collocata sul fianco ovest della cintura muraria, è contraddistinta da un arcata, incorniciata da una cornice in mattoni di epoca più tarda (1826); nella parte sovrastante, conclusa dal tipico archetto su mensole sporgenti verso l’esterno, destinato a respingere dall’alto gli assalitori, si possono tuttora vedere le aperture dove venivano ancorate le catene utilizzate per alzare il ponte levatoio. La “Porta da Mare”, posta sul lato est delle mura, ha conservato il varco ad arcata con puntale e sostegni verticali di pietra nella muratura di mattoni, e termina con la stessa struttura architettonica della “Porta da Monte”. Sulla parte che si affaccia all’interno del borgo, restaurato di recente, il varco è sormontato da una volta a semicerchio, inquadrato da
pietra lavorata. Da notare è l’epigrafe situata sopra la cornice dell’arcata della “Porta da Monte”, scolpita su una lastra di pietra calcarea, in onore del vescovo ascolano Giulio II Gabrielli di Roma; durante il suo primo anno di episcopato, il 1642, la porta venne restaurata e vennero rimesse in funzione sia le serrature che le chiavi. Sempre a Giulio II è riferito l’emblema che
sovrasta l’incisione, il quale è affiancato da un secondo stemma, che appartiene ai conti Roverella di Ferrara, che furono vescovi di Ascoli e signori di Ancarano; di questa insigne dinastia faceva parte il vescovo Lattanzio (1552-1566), che collaborò alla riedificazione della piccola città dopo l’assedio del 1557. La stessa insegna gentilizia è collocata sopra alla cornice dell’arco della “Porta da Mare”.
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